“Poskromić Playboya” opowiada historię Vince’a (Geoff Stults), najbardziej skutecznego adwokata zajmującego się rozwodami w całej Nowej Anglii. Dla Vince’a, życie to jeden wielki konkurs, a przegrana jest nie do przyjęcia. Dotyczy to także zdobywania pięknych kobiet. Kiedy Vince spotyka Jane (Mena Suvari), jego codzienność przewraca się do góry nogami. Szybko zda sobie sprawę, że właśnie trafił na miłość swojego życia.